Etapa con comienzo en Cerceda, donde destaca la iglesia de Santa María la Blanca, gótica del siglo XVI. A continuación llegaremos a Moralzarzal, a los pies del Cabeza Mediana, de 1.330 metros de altitud. Sobresalen la iglesia de San Miguel Arcángel, del siglo XVI y el ayuntamiento, con su famoso reloj del siglo XIX. Tras dejar Moralzarzal llegaremos a las afueras de Collado-Villalba, la ciudad más poblada de la sierra de Guadarrama. Antes de cruzar el río Guadarrama pasaremos junto a la casa-fuerte de El Campillo, un conjunto de edificaciones del siglo XII, no visitables, vinculados a los Trastámara. A poca distancia pasaremos por el pequeño embalse del arroyo Guatel y continuaremos el itinerario entre dehesas y pastizales. El siguiente municipio es San Lorenzo de El Escorial, localidad Patrimonio Mundial de la UNESCO, vinculada al incomparable monasterio, considerado el edificio más grandioso de la Comunidad de Madrid y una de las arquitecturas más singulares, no sólo de España, sino de todo el Renacimiento europeo. El trazado urbano que arropa al gran conjunto monumental se consolidó en el siglo XVIII, conformando una pequeña y acogedora ciudad en la que se produce una combinación perfecta de elementos naturales, históricos y culturales. Tras dejar San Lorenzo nos dirigimos hacia el bosque de La Herrería, donde ascenderemos hasta la Silla de Felipe II, situada sobre el promontorio del Canto Gordo, a unos 1.060 metros de altitud. Desde aquí controlaba el rey Felipe II el desarrollo de las obras del Monasterio-Palacio. Algunos expertos aseguran que estos asientos excavados en el granito son en realidad los restos de un milenario altar celtíbero. Este lugar es, además, punto de inicio de diversas sendas de carácter ecológico que recorren la falda de la montaña a través de robledales y jaras, como el GR-10. A continuación pasaremos por la estación de Zarzalejo, a los pies de la Machota Baja, que alcanza los 1.404 metros de altitud. El final de la etapa es Robledo de Chavela, una localidad al oeste de la sierra de Guadarrama, en la zona de transición entre ésta y la sierra de Gredos. Destaca la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, del siglo XV, que atesora uno de los más importantes retablos góticos de la región.