Partimos desde Carabaña, localidad de la cuenca del río Tajuña por la que transitaba la calzada romana que unía Emerita Augusta con Tarraco. Fue conocida por el agua mineral de sus manantiales. Después pasaremos por Orusco de Tajuña, en la vega del río Tajuña. La iglesia de San Juan Evangelista, del siglo XVII es su principal monumento. A continuación pasaremos por Ambite, a orillas del Tajuña y en el límite de las provincias de Madrid y Guadalajara. Destacan su palacio de los marqueses de Legarda, del siglo XVIII, el templo de la Asunción y el famoso monumento a Los Ojos. Antes de terminar la etapa llegaremos a Olmeda de las Fuentes, en la Alcarria de Madrid, destaca por la peculiaridad de su arquitectura popular con calles empinadas y casas encaladas que nos trasladan al sur de España. La miel que se da en la comarca es un producto reconocido por su alta calidad. La etapa prosigue a través de Nuevo Baztán, una de las Villas de Madrid, localidad ex novo creada por voluntad de Juan de Goyeneche, a comienzos del siglo XVIII, como un complejo fabril considerado el precedente de las reales fábricas. Sobresale su conjunto monumental formado por el palacio de Goyeneche, la iglesia de San Francisco Javier, las plazas y construcciones del entorno. Cuenta además con una importante producción vitivinícola. Tras dejar Nuevo Baztán llegaremos a Pozuelo del Rey, en el valle del Tajuña. La iglesia de Santo Domingo de Silos y la ermita de San Roque son lo más destacado de su patrimonio histórico. Después pasaremos por Valverde de Alcalá, en la cuenca del río Henares. Su entorno está poblado de olivos, almendros y pinos. Destaca la iglesia de Santo Tomás Apóstol. A muy poca distancia se encuentra Villalbilla, cuyo entorno se caracteriza por su amplias perspectivas y su situación abierta que permite observar en la lejanía la sierra de Guadarrama. En su centro urbano destaca la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción. Justo antes de llegar al final de la ruta y superar el río Henares, pasaremos por el Parque de los Cerros de Alcalá, un gran entorno natural con múltiples sendas que también podremos recorrer en bici. El punto final de la etapa es Alcalá de Henares, ciudad Patrimonio de la Humanidad. Ciudad de Cervantes, del Arcipreste de Hita y del cardenal Cisneros; de la Universidad, de la Biblia Políglota Complutense y de la primera Gramática Castellana. En ella reposan Cervantes, Cisneros, Antonio de Nebrija o los santos Justo y Pastor, y reviven personajes de Quevedo y Lope de Vega. Su patrimonio histórico artístico aúna el legado romano, las luces del Renacimiento y la espiritualidad del Barroco. Cuenta con una intensa actividad cultural y gastronómica.